11 mai 2020
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Le premier des chevaliers bretons condamné à avoir la tête tranchée sera Olivier IV de CLISSON.
Olivier IV de Clisson (né vers 1300 et mort le 2 août 1343 à Paris), est un noble breton, fils d'Olivier III de Clisson et d'Isabeau de Craon.
Olivier IV bataille pour le roi de France. Mais, comme Breton, il ne peut se désintéresser du sort de son pays. À la mort du duc de Bretagne Jean III le Bon, deux prétendants se présentent pour la succession du duché : son demi-frère Jean de Montfort et sa nièce Jeanne de Penthièvre, fille de son frère Guy et épouse de Charles de Blois, dont les pairs de France ont reconnu la légitimité au trône ducal en septembre 1341.
Tandis que son frère Amaury de Clisson embrasse le parti de Montfort, Olivier IV se range du côté de Blois-Penthièvre auquel il fait hommage à Rennes en 1342. Au mois de janvier 1342, son château de Blain est choisi comme quartier-général par Robert Bertrand, lieutenant du roi envoyé par Philippe de Valois pour aider Charles de Blois à ramener les fidèles partisans de Montfort à l'obéissance envers la duchesse légitime.
Fait prisonnier lors du quatrième siège de Vannes en décembre 1342, Olivier demeure quelque temps prisonnier des Anglais, auxiliaires de Montfort. Il ne tarde pas à tomber en disgrâce auprès du roi de France :
1° En effet, il semble qu'il ait été dénoncé par Jean de France seigneur de France en Guignen, ce dernier arrivé trop tard avec ses troupes au siège de Vannes, accusera Olivier IV de Clisson de s'être rendu prématurément et volontairement aux Anglais.
2° Conduit en Angleterre, il est libéré après avoir été échangé avec le comte de Stanfort et à la suite du versement d'une rançon dont le montant va être estimé anormalement faible par le roi de France et ses conseillers, qui le soupçonne de ce fait d'avoir comploté avec le roi d'Angleterre.
3° Il est accusé par le comte de Salisbury d'avoir intrigué comme plusieurs autres seigneurs Bretons avec Édouard III d'Angleterre qui lui aurait plus ou moins promis de le nommer vice-roi de Bretagne.
Sous le prétexte d'un tournoi, il est convoqué à Paris avec une quinzaine d'autres seigneurs par le roi Philippe VI de France, qui, s'empare de sa personne et le fait décapiter aux Halles le . Cette exécution sera jugée sévèrement par Froissart et ses contemporains.
L'épouse ne peut pardonner au roi sa cruauté ni à Charles de Blois d'avoir trempé dans cette mort qu'elle regarde comme un assassinat. La tête d'Olivier ayant été envoyée à Nantes et plantée sur une pique aux créneaux du Château du Bouffay (ou de la Porte Sauvetout selon certaines chroniques), Jeanne (la seconde femme d'Olivier IV de Clisson après Blanche de Bouville, dite La Lionne de Bretagne) contemple ce spectacle et jure de se venger. Un grand nombre de seigneurs de Bretagne épousent sa cause ; et, avec eux, elle livre une guerre sans merci au roi et à Charles de Blois. Considérant que le roi a agi par traîtrise, elle décide, pour se venger, d'acheter un bateau avec ses biens pour faire la guerre de course contre les navires de commerce français. Pendant quelque temps, elle inflige de sérieuses pertes aux navires français mais perd son navire au cours d'un naufrage.
En mai 1320, il épouse Blanche de Bouville née vers 1300, morte le dont il a un fils, Jean, seigneur de Clisson né vers 1321, mort sans alliance et sans postérité. Il aura à supporter les malheurs de son père et mourra dépossédé de ses biens.
Vers 1330, il se remarie avec Jeanne de Belleville qui lui donne cinq enfants :
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Ysabeau née hors mariage vers 1325 et morte le épouse de Jean Ier de Rieux (mort le 11 août 1357)et mère de Jean II de Rieux . Ysabeau et Olivier V (ci-dessous) sont tous deux des ancêtres.
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Maurice, seigneur de Blain, né vers 1333 et mort en 1334 ;
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Olivier V surnommé « le Boucher », « l'Éborgné d'Auray », né le et mort le , mari de Marguerite de Rohan fille d'Alain VII de Rohan et de Jeanne de Rostrenen, nous reparlerons de lui plus loin.
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Guillaume seigneur de la Trouvière, né vers 1338 et mort dans les bras de sa mère vers 1345, six jours après le naufrage de Ma Vengeance, le vaisseau amiral de sa mère ;
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Jeanne née vers 1340, Dame de Belleville épouse de Jean Harpedanne, Sénéchal de Saintonge, seigneur de Raine dans le Devonshire, de Montendre, de Fontenay-le-comte (1361), et vicomte d'Aunay. Originaire du Devonshire en Angleterre, il fut un lieutenant de Jean Chandos.
Le successeur d'Olivier IV est son fils, Olivier V de Clisson.
Olivier V de Clisson, né le au château de Clisson et mort le au château de Josselin, est un grand seigneur féodal breton, connétable de France, comte de Porhoët, baron de Pontchâteau. Représentant le plus illustre de la famille de Clisson, sa cruauté au combat lui vaut d'être surnommé le Boucher ou encore l'éborgné d'Auray.
Son existence est jalonnée par deux grands retournements : d'abord ennemi des Valois ayant fait exécuter son père, il se retourne contre son suzerain, le duc Jean IV de Bretagne, alors allié aux Anglais, pour se mettre au service des rois de France Charles V puis Charles VI, avant de se réconcilier avec Jean IV et devenir tuteur du fils et successeur de celui-ci, Jean V. Il fait preuve d'une exceptionnelle valeur militaire et est nommé connétable de France en 1380. Sa position de grand féodal fortuné, impliqué dans les conflits de succession en Bretagne, le plonge au cœur des antagonismes de la guerre de Cent Ans.
Jeanne de Belleville, épouse et veuve de Olivier IV de Clisson que le roi de France Philippe VI de Valois fit décapité à Paris et qui devint par vengeance Jeanne La Tigresse ou La lionne de Bretagne...
Le bréviaire dit de Jeanne de Belleville.
Portrait en pied d'Olivier V de Clisson réalisé en 1635 par Simon Vouet (collection du musée Dobrée).
Le château de Clisson tout au sud de la Loire Atlantique, la porte de la Bretagne historique.
Olivier V de Clisson, fils d'Olivier IV de Clisson et de Jeanne de Belleville (la seconde épouse d'Olivier IV de Clisson) naît le dans le château de Clisson .
Son père, qui choisit le camp de Charles de Blois et du roi de France, est gouverneur militaire de Vannes lorsque les Anglais prennent la ville après le quatrième siège de Vannes en 1342. Prisonnier, Olivier IV est conduit en Angleterre et libéré contre une somme relativement peu élevée. Du fait du montant selon eux anormalement faible de cette rançon, le roi de France Philippe VI et ses conseillers soupçonnent Clisson d'avoir intrigué avec le roi Édouard III d'Angleterre. Attiré par traîtrise à Paris, Olivier IV est exécuté par décapitation sur ordre du souverain français le . Cette exécution expéditive choque la noblesse, la culpabilité de trahison n'étant à l'époque pas publiquement démontrée, puisque la décision a été le fait du roi, sans procès. De plus la notion de trahison ne s'entend pas à l'époque de la même manière pour les nobles : ils revendiquent le droit de choisir à qui rendre hommage, sans pour autant être indigne. Or l'exécution d'Olivier IV de Clisson s'accompagne d'une humiliation posthume : son corps est pendu par les aisselles à des fourches patibulaires au gibet de Montfaucon à Paris, puis sa tête exposée à la porte Sauvetout à Nantes, tandis que le reste de son cadavre est exposé aux portes de Paris, outrages réservés aux dépouilles des grands criminels.
La veuve d'Olivier IV, Jeanne de Belleville, fait jurer à ses fils Olivier et Guillaume de venger leur père. Elle consacre sa fortune à lever une armée pour assaillir les troupes favorables à la France stationnées en Bretagne. Menacée sur terre, elle fait armer deux navires et, toujours accompagnée de ses deux fils, mène une guerre de piraterie contre les bateaux français. Cette épopée s'achève lorsque des vaisseaux du roi de France s'emparent des navires de Jeanne de Belleville qui peut s'échapper avec ses deux fils à bord d'une barque. Les cinq jours de dérive suivants sont fatals à Guillaume, qui meurt de soif, de froid et d'épuisement. Olivier et sa mère sont recueillis à Morlaix par des partisans des Montfort, ennemis du roi de France.
Jeanne de Belleville aura aussi été l'épouse de Géoffroy VIII de Chateaubriant, de Guy de Penthièvre et de Sir Walter Bentley.
C'est après ces épreuves qu'Olivier de Clisson est conduit par sa mère en Angleterre, alors qu'il est âgé de douze ans. Il est élevé à la cour d'Édouard III avec le futur Jean IV, Jean de Montfort, alors prétendant au trône ducal de Bretagne. Le roi d'Angleterre mise sur Montfort, héritier potentiel du duché, mais Olivier de Clisson est apprécié et est traité comme l'égal de Jean. Jeanne de Belleville épouse Gautier de Bentley, un noble anglais à la tête des armées britanniques œuvrant en Bretagne, vainqueur de la bataille de Mauron en 1352. Pour ses services, Bentley reçoit de nombreux fiefs à Beauvoir-sur-Mer, Noirmoutier, Bouin, etc. L'oncle d'Olivier, Amaury, est conseiller d'Édouard III. Au cours des dix ans passés à la cour de Londres, Clisson est donc héritier d'une puissance féodale. Ce n'est pas le cas de Jean de Montfort, qui dépend entièrement du bon vouloir du roi anglais. Physiquement supérieur, Clisson fait figure de bras armé, celui qui peut militairement battre le roi de France.
Durant cette période, Édouard III d'Angleterre prend le dessus sur les monarques français. Les victoires anglaises se succèdent, notamment à Crécy en 1347 et Poitiers en 1356. Les Anglais prennent le contrôle des mers lors de la bataille de L'Écluse (1340) et tiennent Calais. La série de revers pousse certains princes tels Charles le Mauvais, roi de Navarre, et les bourgeois de Paris, las de payer des impôts infructueux, à contester le pouvoir royal. Le successeur de Philippe VI, Jean le Bon est retenu prisonnier en Angleterre, son fils le dauphin, futur Charles V, doit faire face à la révolte conduite par Étienne Marcel en 1358.
Après une dizaine d'années passées en Angleterre, Olivier, âgé de vingt-trois ans, accompagne Édouard III qui débarque en France en 1359 et mène une guerre de harcèlement dans le Poitou à la tête d'une armée anglaise. Aux côtés de Jean IV de Bretagne, fils de Jean de Montfort, Olivier de Clisson va participer activement à la guerre de Succession de Bretagne qui dure depuis 1341, année de la mort de Jean III de Bretagne. Jeanne de Belleville meurt en 1359 et le roi d'Angleterre confirme la jouissance par Clisson des possessions bretonnes de son beau-père Gautier de Bentley. Olivier IV est réhabilité en 1360 par le roi de France Jean II le Bon en marge du traité de Brétigny du , qui vise à désamorcer les sources de conflit entre la France et l'Angleterre et son alliée, la Bretagne. Ce traité ouvre une trêve de neuf ans entre les deux royaumes ennemis. Après la réhabilitation posthume de son père, Clisson retrouve ses droits sur les riches seigneuries familiales en 1361. La même année, il se marie avec Catherine de Laval et de Châteaubriant, riche héritière de la famille de Laval, et petite-fille du duc Arthur II de Bretagne. Dès lors, il devient à la fois cousin germain de Jean de Montfort et de Jeanne de Penthièvre, la femme de Charles de Blois, ce qui fait de Clisson un parent du roi de France. Cette alliance lui ouvre des perspectives politiques nouvelles, d'autant qu'Olivier de Clisson est devenu en quelques années un féodal disposant de vastes terres et d'importants revenus
Bataille d'Auray
Clisson fait partie des chefs de troupes qui secondent Montfort dans sa tentative échouée de prise de Nantes, puis du siège de Bécherel en 1363. En , quelques mois après l'avènement de Charles V, Jean IV profite de la situation troublée que connaît la France depuis la capture du roi Jean le Bon pour porter un effort décisif avec les Bretons de son parti. Aidé d'un corps anglais sous les ordres de John Chandos, ce capitaine qui avait décidé du sort de la bataille de Poitiers en 1356, Jean IV assiège Auray, ville au secours de laquelle se portent Charles de Blois et un corps de troupes françaises commandé par Bertrand Du Guesclin.
Les deux armées s'affrontent sous les murs de la ville le . Les monfortistes y sont retranchés, et Jean de Monfort propose, pour pallier l'infériorité numérique de son armée, d'attaquer le camp français par surprise. Mais le commandement anglais retient la proposition d'Olivier de Clisson d'attendre que l'armée du roi de France soit contrainte de gravir la pente les menant à Auray, et mise sur la défensive, choix tactique que Clisson reprendra au cours de sa carrière militaire.
Le sort est d'abord indécis, mais les trahisons dans le parti de Blois, et l'appui apporté par Chandos et Olivier de Clisson à Jean IV décident de l'issue de la bataille. Ils réussissent à disjoindre les troupes de Charles de Blois afin de les combattre séparément. Éloigné du gros de son armée, Charles de Blois est entouré par ses ennemis et tué dans la mêlée, tandis que Du Guesclin est fait prisonnier, et libéré contre une forte rançon en 1365. La guerre de succession prend fin avec cette bataille, au cours de laquelle Olivier de Clisson joue un rôle important, montrant l'exemple par son ardeur au combat ainsi que le relate l'historien de l'époque, Jean Froissart. Au cours des combats, Clisson est blessé et perd l'usage d'un œil, ce qui lui vaut le surnom « l'Éborgné d'Auray ».
Traité de Guérande
La veuve de Charles de Blois, Jeanne de Penthièvre, s'incline devant les événements, et les pourparlers de paix entre les maisons de Blois et de Montfort commencent au château de Blain qu'Olivier vient de recouvrer.
Par le traité de Guérande de 1365, Jean IV, surnommé le Conquérant, est reconnu seul duc de Bretagne. Olivier V se repose à Blain, soignant sa blessure, lorsqu'il apprend que Jean IV a préféré donner à l'Anglais John Chandos le château du Gâvre et sa forêt. Or, Olivier de Clisson les convoite en récompense de ses bons et loyaux services. Alors qu'il exprime son mécontentement au duc, celui-ci lui répond évasivement. Clisson, saisi de colère, s'écrie J'aimerais mieux me donner au diable que de voir l'Anglais mon voisin
et, quinze jours plus tard, incendie le château du Gâvre et en fait transporter les pierres en son château de Blain à quelques kilomètres au sud. Le duc lui confisque alors la seigneurie de Châteauceaux.
Jean IV envoie Clisson à Paris en ambassade auprès de Charles V pour obtenir du roi de France des garanties quant au respect du nouveau statut de la Bretagne après le traité de Guérande. Le , Olivier V est reçu en grande pompe, le monarque français n'hésitant pas à flatter l'orgueil de Clisson pour détourner celui-ci des Montfort. En 1367, Olivier de Clisson participe, en tant que général anglais aux côtés de Robert Knolles et sous le commandement du Prince noir, à la bataille de Nájera (Castille) face aux troupes commandées par Bertrand Du Guesclin. Les Français perdent le combat et Du Guesclin est fait prisonnier pour la seconde fois. En 1369 par contre, Clisson combat côté français. Au printemps, il déconseille au roi de chercher à débarquer en Angleterre étant donnée la faiblesse de la flotte française, et en août de la même année, Olivier V échoue, avec Amaury de Craon, à prendre Saint-Sauveur-le-Vicomte aux Anglais, échec dû à sa double allégeance, puisqu'il est contraint de lever le camp pour aller négocier au nom de Jean IV auprès de Charles II de Navarre. Charles V, pour s'attacher les services de Clisson, lui restitue les possessions normandes d'Olivier IV, le dispensant de certains impôts.
Ce sont ces terres normandes que Clisson échange contre la seigneurie de Josselin avec le comte d’Alençon, son cousin, en 1370. Quelques mois plus tard, Clisson formalise son changement de camp, puisqu'il signe une charte établissant la suzeraineté du roi de France sur Josselin, située en plein cœur de la Bretagne ducale . Olivier V, dont le tempérament s'accommode mal de la vassalité, n'est pas fait pour s'entendre avec le duc et ne supporte plus les Anglais qui l'entourent. De son côté, le duc n'a aucune sympathie pour celui à qui il doit en grande partie sa couronne ducale. Jusqu'en 1396, la lutte entre les deux hommes marque l'histoire de la Bretagne.
Alliance avec Bertrand Du Guesclin
Charles V fait alors appel à Olivier de Clisson pour mettre fin aux agissements des grandes compagnies qui, sans engagement après la victoire anglaise en Espagne, pillent le sud-ouest de la France. Clisson entre au service de la monarchie française pour la première fois. Le , Clisson s'allie avec Du Guesclin, par le serment de Pontorson. Bertrand Du Guesclin est depuis le de la même année connétable de Charles V et ennemi du duc de Bretagne. Aidé de Clisson, il est vainqueur des Anglais lors de la bataille de Pontvallain, premier des succès dont Du Guesclin tirera sa renommée, bien que la compétence militaire de Clisson ait été déterminante pour compenser le manque de vision stratégique de son nouvel allié. Les termes du serment de Pontorson entre les deux nouveaux alliés précisent que les bénéfices des éventuelles conquêtes sont partagés par moitié. Cette alliance est révélatrice de l'état général des liens vassaliques, le temps ayant conduit à une situation où ces liens sont entremêlés et inextricables, chacun devenant libre de choisir son camp selon les intérêts du moment. La fraternité d'armes est devenue supérieure au lien vassalique, Clisson respectera le serment fait à Du Guesclin. Par ce pacte, Clisson devient un fidèle des Valois, meurtriers de son père. La même année, lors d'un raid de Robert Knolles aux portes de Paris, il conseille au roi une tactique prudente, une stratégie défensive pour éviter une bataille rangée sans l'avoir suffisamment préparée ; Knolles se détourne de la capitale.
Campagne militaire en Poitou et en Saintonge
Le roi de France choisit d'attaquer les Anglais dans leurs possessions du sud-ouest de la France, la Guyenne. Bertrand Du Guesclin et Olivier de Clisson partagent le commandement militaire et, tandis que le premier mène le combat en Auvergne et en Rouergue, le second s'en prend aux positions anglaises du Poitou, de Saintonge et d'Anjou au cours de l'été 1371. Les Anglais ripostent en menant une expédition contre la place forte de Moncontour, qui chute après dix jours de siège. Olivier de Clisson est chargé par Charles V de reprendre la ville.
Clisson tardant à prendre la place, et personnellement humilié par un noble assiégé, Du Guesclin se joint au combat. La ville est reprise en 1372, victoire suivie de la prise de nombreuses autres cités dont Loudun, Saint-Jean-d'Angély et Saintes. Les habitants de La Rochelle se chargent eux-mêmes de maîtriser la garnison anglaise avant d'ouvrir leurs portes aux troupes françaises.
Massacre de Benon
La guerre est menée de manière cruelle par les deux camps. À plusieurs reprises, comme lors de la prise de Moncontour, les Anglais n'épargnent que les prisonniers pouvant payer rançon. L'écuyer d'Olivier de Clisson est capturé par l'ennemi à Benon en Saintonge, torturé et tué. Par vengeance, Clisson, après avoir pris la citadelle, exécute lui-même les quinze prisonniers capturés à cette occasion. Il a de même la réputation de ne pas hésiter à mutiler les ennemis captifs, leur coupant un bras ou une jambe. Du Guesclin affirme Dieu ! Par le corps de saint Benoît, les Anglais ne se trompent pas quand ils l'appellent le boucher !
. Ce surnom reste associé à Clisson dans l'histoire.
Exil de Jean IV
Après la victoire sur Charles de Blois et l'accession au titre ducal, Jean IV est débiteur financier auprès du roi d'Angleterre Édouard III. À l'image de Thomas Melbourne, receveur général et trésorier du duché, certains des conseillers de Jean IV sont les Anglais qui l'ont entouré lors de son exil. La rancœur exprimée par Olivier de Clisson contre le duc dès 1365 est peu à peu partagée par d'autres nobles bretons. À cela s'ajoute le mécontentement populaire consécutif à la mise en application d'un impôt ducal permanent, le fouage. Constamment obligé de louvoyer entre la pression française, la contestation du puissant parti Clisson-Penthièvre et son lien de vassalité avec le souverain anglais, le duc de Bretagne choisit en 1372 de signer un traité d'alliance avec l'Angleterre, accord habile de la part du duc breton au regard des avantages qu'il en tire. Mais les termes signifient nettement, aux yeux du roi de France, la soumission à la couronne anglaise. Le duc tente de calmer le monarque français en expliquant qu'il est contraint d'accueillir des troupes anglaises pour contrer Olivier de Clisson, sans succès. Le , Charles V ordonne à Bertrand Du Guesclin de s'emparer du duché. Pour s'assurer du soutien de Clisson, il lui donne la seigneurie de Guillac.
Du Guesclin et Clisson mènent alors une guerre de propagande à destination de la noblesse bretonne pour discréditer la politique de Jean IV. Des troupes anglaises stationnent à Derval, Rougé, Brest, Saint-Mathieu. Plus grave encore pour les intérêts des nobles bretons, des Anglais reçoivent toujours des seigneuries et des rentes importantes. Malgré la faiblesse quantitative de ces récompenses données à ses alliés, Jean IV est jugé trop soumis aux Anglais. Abandonné par la majorité de la noblesse bretonne, il est contraint à l'exil et traverse la Manche le .
Clisson aurait pu prétendre au titre de duc, mais Charles V choisit de mettre la main sur la Bretagne, et place son frère, le duc d'Anjou, marié à une Penthièvre, fille de Charles de Blois, à la tête du duché, avec le titre de « lieutenant du roi ». Mais cette nomination n'est qu'honorifique, le duc d'Anjou ne se rendant jamais en Bretagne. Olivier de Clisson est nommé régent pour la partie gallophone, et Jean Ier de Rohan pour la partie brittophone. Les deux s'entendent parfaitement et deviennent parents par la suite.
Sur le plan militaire, l'été 1373 débute par le siège de Derval, lieu symbolique puisque le château de la cité est propriété de Robert Knolles. Concarneau est conquise, et tous les Anglais la défendant sont tués. Jean IV obtient que le duc de Lancastre intervienne dans le duché breton à la tête de dix mille hommes. Jean IV reprend Saint-Pol-de-Léon et assiège Saint-Brieuc. Dans le Sud de la Bretagne, Olivier de Clisson assoit sa domination militaire. Le duc de Bretagne tente de le capturer en assiégeant Quimperlé, mais une trêve conclue entre les rois de France et d'Angleterre l'empêche de profiter d'une situation quasi-désespérée pour Clisson. À la reprise des combats, l'avantage va au Français. Le siège de Brest dure de 1373 à 1377 ; Olivier de Clisson fait construire la forteresse de Guesnou pour interdire l'accès à la ville par la mer. Brest est la dernière possession anglaise en Bretagne. Après la prise d'Auray par Olivier V en 1377, Jean IV n'est le suzerain que de Brest et d'une petite partie de la péninsule du Finistère.
Clisson fait du château de Josselin une imposante place-forte. Sur la base d'un fort édifié au XIIIe siècle, il bâtit une forteresse de 4 500 m2 disposant de neuf tours et d'un donjon de 26 mètres de diamètre et 32 mètres de hauteur. Il épouse en secondes noces Marguerite de Rohan, sœur du vicomte Jean Ier de Rohan, en 1378. Immensément riche, il apparaît alors comme le chef du parti français en Bretagne
Retour de Jean IV
Charles V fait le choix politique d'annexer la Bretagne au royaume de France le , ce qui provoque un revirement de la noblesse bretonne, y compris Jeanne de Penthièvre, puisque le traité de Guérande n'est plus respecté. Le roi de France demande à quatre grands seigneurs bretons jusqu'ici fidèles à la France de donner leur position sur le sujet. Guy XII de Laval refuse de lutter contre Jean IV, Rohan promet timidement son aide, Clisson et Du Guesclin affirment leur fidélité au Valois. Jean IV retrouve des appuis sur sa terre natale, un gouvernement provisoire breton ayant été créé pour faire face au roi de France. Clisson voit s'échapper là une chance de prendre le titre de duc. Il ne parvient pas à convaincre le roi de France que le duc de Bretagne a de nouveau passé un accord secret avec le roi d'Angleterre, Richard II, et souligne vainement que si Jean IV est entouré de beaucoup moins d'émissaires d'outre-Manche qu'auparavant, il a pour conseiller un proche du roi anglais . Jean IV est rappelé en Bretagne, et recouvre son duché à l'exception des terres tenues par Olivier V, notamment Nantes dont ce dernier est brièvement institué gouverneur en 1379. Le duc parvient à rallier les Rohan, Jean Ier devenant son chancelier. C'est un échec pour Clisson, qui mise alors tout sur le royaume de France.
Connétable de France
Après la mort de Du Guesclin, le roi Charles VI, peu après son sacre à l'âge de douze ans, élève Olivier de Clisson au rang de connétable de France le , avec le soutien du duc d'Anjou et malgré l'opposition des ducs de Berry et de Bourgogne, tous trois oncles du roi, et après que les deux autres candidats ont décliné l'offre considérant que Clisson était le plus apte. Outre le fait d'avoir prouvé ses compétences au combat, Olivier V est breton comme Du Guesclin, à une époque où les mercenaires bretons formés lors de la guerre de Succession de Bretagne sont prépondérants. Le rôle de connétable est très important politiquement, et il donne le droit à Clisson de conserver le butin de guerre hormis l'or, l'argent et les prisonniers, privilège dont Olivier de Clisson saura tirer profit.
Face au deuxième personnage du royaume , le duc de Bretagne ne peut considérer Clisson comme un simple vassal ; peu de temps après le second traité de Guérande du qui normalise les relations entre le duché de Bretagne et le royaume de France, Jean IV et Clisson signent un traité de « bons alliés » le , renouvelé le . La rivalité des ducs de Berry et de Bourgogne avec Clisson permet à Jean IV d'obtenir des appuis côté français .
À la suite de la révolte en Flandre contestant le pouvoir féodal, le roi de France Charles VI décide d'intervenir pour aider son allié le comte de Flandre, Louis de Male. L'appel à l'aide vers l'Angleterre ne permet aux Flamands insurgés d'obtenir qu'un faible soutien militaire. Après avoir mené l'armée royale vers celle des révoltés, le , Olivier V de Clisson conduit ses troupes à la victoire lors de la bataille de Roosebeke au cours de laquelle vingt-cinq mille hommes sont massacrés. Le connétable a su appliquer une tactique efficace. Ce sont donc des milices bourgeoises composées d'artisans et de commerçants que les troupes aguerries d'Olivier de Clisson écrasent dans le sang. Les troupes françaises se livrent à un pillage massif.
Façade de l'hôtel de Clisson rue des Archives (Paris, 3e arrondissement.
Le soulèvement flamand provoque des désirs d'émancipation à Paris. La décision de rétablir un impôt aboli par Charles V soulève les bourgeois de Paris lors de la révolte des Maillotins en . Le départ du roi Charles VI parti accompagner ses troupes en Flandre donne l'espoir d'un affaiblissement du pouvoir royal aux bourgeois parisiens. Mais la puissance des troupes de Charles VI, victorieuses en Flandre, reste intacte et les Parisiens ne choisissent pas l'affrontement. L'armée conduite par Olivier de Clisson entre dans la capitale et exécute la répression. En , Clisson et le sire d'Albret font comparaître les riches bourgeois, et leur signifient : Corps et biens, vous êtes en cas de forfaiture. Voyez ce que vous choisissez : justice ou miséricorde.
Ils choisissent miséricorde, c'est-à-dire le versement d'une forte somme en fonction de la fortune de chacun. L'entourage du roi est enclin à la magnanimité et à l'abandon d'une partie des « amendes », l'hôtel de Clisson est baptisé par les bourgeois parisiens « hôtel de la Miséricorde ».
Le château de Josselin
Projet de débarquement en Angleterre
Le traité qu'il a signé avec Jean IV n'empêche pas Olivier de Clisson de payer en 1384 la rançon du comte de Penthièvre, alors otage en Angleterre, Jean de Blois, fils de Charles de Blois, l'ennemi des Montfort. De plus, Clisson lui donne sa fille Marguerite, dite Margot, en mariage. Selon les clauses du traité de Guérande, Jean IV n'ayant pas d'enfant mâle, Jean de Blois, fils de Jeanne de Penthièvre, est alors héritier du duché.
Le connétable de Clisson monte à partir de 1384 le projet d'envahir l'Angleterre et fait construire une « ville en bois », immense radeau fortifié et démontable. Pour transporter les troupes, mille trois cents navires sont rassemblés, protégés par quatre-vingt-dix-sept vaisseaux de guerre. Cette opération très onéreuse n'aboutit pas : au moment de sa réalisation, en , l'attente des troupes du duc de Berry, un des oncles du roi, se prolonge, et ce retard, semble-t-il volontaire, empêche le bon déroulement de l'opération, d'autant que le duc de Bourgogne tombe malade. Le mauvais temps empêche la réalisation du projet, qui est finalement abandonné en 1387, alors que Clisson est enlevé par Jean IV, ce qui provoque une nouvelle tension franco-bretonne et détourne Charles VI de l'Angleterre.
Première tentative d'assassinat